シアノヒドリン

α-シアノヒドリンの一般構造。R, R' は水素原子または有機基を表す

シアノヒドリン (cyanohydrin)

オキシ酸（ヒドロキシカルボン酸）のニトリルに相当する化合物。シアンヒドリンともいう。分子内にヒドロキシ基-OHとシアノ基-CNを同時にもつ化合物をいうが、多くの場合、同一炭素原子上に二つの基をもつα（アルファ）-シアノヒドリンRR'C(OH)CNをさす。アルデヒド、ケトンと亜硫酸水素ナトリウムとの付加物にシアン化アルカリを反応させてα-シアノヒドリンを合成する。β（ベータ）-シアノヒドリンはエポキシドにシアン化水素を作用させると得られる。α-シアノヒドリンをアルカリと反応させるとアルデヒド、ケトンとなり、酸で加水分解するとα-ヒドロキシ酸RR'C(OH)CO₂Hとなる。これはシアノヒドリン合成とよばれ、炭素原子を一つ増やすのに用いられる。