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| − | {{drugbox
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| − | | verifiedrevid = 456483721
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| − | | IUPAC_name = Methyl 7-((1''R'',2''R'',3''R'')-3-hydroxy-2-((''S,E'')-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl)-5-oxocyclopentyl)heptanoate
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| − | | image = Misoprostol.svg
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| − | <!--Clinical data-->
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| − | | tradename = Cytotec, Misodel
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| − | <!--Pharmacokinetic data-->
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| − | | bioavailability = extensively absorbed
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| − | | protein_bound = 80-90% (active metabolite, [[misoprostol acid]])
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| − | | metabolism = Hepatic (extensive to misoprostic acid)
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| − | | elimination_half-life = 20–40 minutes
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| − | | excretion = Urine (80%)
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| − | <!--Identifiers-->
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| − | | CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
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| − | | CAS_number = 59122-46-2
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| − | | ATC_prefix = A02
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| − | | IUPHAR_ligand = 1936
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| − | | ChemSpiderID = 4445541
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| − | | ChEMBL = 606
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| − | <!--Chemical data-->
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| − | | C=22 | H=38 | O=5
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| − | | molecular_weight = 382.534 g/mol
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| − | | smiles = O=C1C[C@@H](O)[C@H](/C=C/CC(O)(C)CCCC)[C@H]1CCCCCCC(=O)OC
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| − | | InChI = 1/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
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| − | | InChIKey = OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQBH
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| − | | StdInChI = 1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
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| − | }}
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| − | '''ミソプロストール'''（Misoprostol）は[[プロスタグランジン]]製剤の1つ。PGE<sub>1</sub>誘導体。
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| − | == 薬理 ==
| + | '''ミソプロストール'''（Misoprostol） |
| − | [[胃]]粘液や[[重炭酸イオン]]の分泌を促進するほか、[[壁細胞]]に直接作用して[[ヒスタミン]]や[[ガストリン]]刺激による[[胃酸]]分泌を抑制する<ref>{{Cite book |和書 |author=伊藤勝昭他 |year=2004 |title=新獣医薬理学 第二版 |publisher=近代出版 |page= |isbn=4874021018}}</ref>。腸管の蠕動運動を促進させ、小腸からの水・Naの吸収を阻害し、下痢を起こす。子宮平滑筋に作用し、子宮収縮作用を持つ。
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| − | == 非ステロイド性抗炎症薬による消化性潰瘍の予防 ==
| + | 消化性潰瘍治療薬; プロスタグランジン誘導体; 非ステロイド性消炎鎮痛薬の長期投与による胃潰瘍などに用いる |
| − | [[非ステロイド性抗炎症薬]]（以下：NSAIDs）は、COX-1、COX-2の経路阻害により解熱鎮痛効果を発揮するが、その副作用の1つに胃粘膜のプロスタグランジン濃度低下による粘膜防御機能の低下があり、胃潰瘍と十二指腸の発生が増えるという副作用がある。この薬剤はNSAIDsの長期服用による[[胃潰瘍]]・[[十二指腸潰瘍]]の予防治療に用いられる。日本では、科研製薬株式会社より、｢サイトテック｣の商品名で1996年12月より販売されている（処方箋医薬品）。効能効果は｢非ステロイド性消炎鎮痛剤の長期投与時にみられる胃潰瘍および十二指腸潰瘍｣とされ、単純な胃炎・胃潰瘍・十二指腸潰瘍には保険では使用できない。1日800µgを4回に分けて内服する。NSAIDs投与に起因する消化性潰瘍の予防効果は、少量の[[プロトンポンプ阻害薬]]（以下：PPI）に匹敵する効果を持つことが分かっているが<ref>{{cite journal | pmid = 9494149 | doi=10.1056/NEJM199803123381105 | volume=338 | issue=11 | title=Omeprazole compared with misoprostol for ulcers associated with nonsteroidal antiinflammatory drugs. Omeprazole versus Misoprostol for NSAID-induced Ulcer Management (OMNIUM) Study Group |date=March 1998 |vauthors=Hawkey CJ, Karrasch JA, Szczepañski L, etal | journal=N. Engl. J. Med. | pages=727–34}}</ref>、PPIと比較して、下痢等の副作用が多いこと、1日4回という頻回の投与が必要な事、投与可能期間の制限などの様々な制約が保険収載に対して課せられたこと、などより、この薬効の目的ではほとんど使用されなくなった。
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| − | == 妊婦への作用 ==
| + | {{テンプレート:20180815sk}} |
| − | 妊娠の継続を望む妊婦には使用できないが、中絶・死産・分娩の際には下記の目的で使用される（日本では以下の用途は全て未認可）。この目的で使用するときの投与経路は、経口、経腟、経肛門的投与が選択できる。同様の薬効をもつ[[オキシトシン]]などと比較して、安価で保管も簡便（常温で保管可能）なために、途上国などで重宝される<ref>{{cite book |first1=Harshad |last1=Sanghvi |first2=Mohammad |last2=Zulkarnain |first3=Gail Fraser |last3=Chanpong |editor1-first=Ann |editor1-last=Blouse |editor2-first=Dana |editor2-last=Lewison |year=2009 |title=Prevention of Postpartum Hemorrhage at Home Birth: A Program Implementation Guide |publisher=[[United States Agency for International Development]] |url=http://pdf.usaid.gov/pdf_docs/PNADX368.pdf}} p6</ref>。
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| − | === 中絶 ===
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| − | [[ミフェプリストン]]や[[メトトレキサート]]を使用した薬剤による妊娠初期の人工[[妊娠中絶]]のときに、中絶胎児の排出目的で使用される。この用途は日本以外の先進国で認可されており、ミソプロストールの最も使用される用途となっている。{{main|ミフェプリストン}}
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| − | === 分娩誘発 ===
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| − | 分娩誘発作用を持つ。また子宮頸管の熟成作用も認められている。この子宮頸管の熟成作用は、しばしばこの目的で使用されるオキシトシンにはない作用である<ref>{{cite journal |doi=10.1056/NEJM200101043440107 |title=Misoprostol and Pregnancy |year=2001 |last1=Wood |first1=Alastair J. J. |last2=Goldberg |first2=Alisa B. |last3=Greenberg |first3=Mara B. |last4=Darney |first4=Philip D. |journal=New England Journal of Medicine |volume=344 |pages=38–47 |pmid=11136959 |issue=1}}</ref><ref name="summers">{{cite journal |doi=10.1016/S0091-2182(96)00138-3 |title=Methods of cervical ripening and labor induction |year=1997 |last1=Summers |first1=L |journal=Journal of Nurse-Midwifery |volume=42 |issue=2 |pages=71–85 |pmid=9107114}}</ref>。このためにオキシトシンと組み合わせて使用することで、EUなど一部の国では分娩誘発の目的で認可されている<ref>{{cite web|title=Ferring's removable misoprostol vaginal delivery system, approved for labour induction in European Decentralised Procedure|url=http://www.ferring.com/en/media/press-releases/2013/misodel-17oct13.aspx|publisher=Ferring|accessdate=26 November 2013|date=17 October 2013}}</ref><ref>{{cite web|last=Wing|first=Deborah|title=Misoprostol Vaginal Insert and Time to Vaginal Delivery: A Randomized Controlled Trial|url=http://journals.lww.com/greenjournal/Fulltext/2013/08000/Misoprostol_Vaginal_Insert_and_Time_to_Vaginal.4.aspx#|work=Obstetrics and gynaecology|publisher=Wolters Kluwer Health|accessdate=2014-05-26}}</ref>。しかし薬効については疫学的知見が不足しており、アメリカや日本では、分娩誘発の目的での使用は認可されていない。日本でも分娩誘発等を目的に使用されることがあるが、認可されていない目的外使用であるとして、新生児に重篤な副作用が発現することがあるとして警告されている<ref>{{cite web |url=https://www.m3.com/clinical/news/356569?utm_source=m3mailmag&utm_medium=m3&utm_content=pclinical&utm_campaign=150924_kyuubo_0101&mc.l=123751693 |title=サイトテック禁忌報告受け注意喚起 科研製薬など、妊産婦への適用外使用受け依頼発出 |publisher=m3.com |date=2015-09-11 |accessdate=2015-09-29}}</ref><ref>医師の判断による保険収載外での目的の投与は、保険請求できないだけで違法ではない</ref>。
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| − | === 不全流産 ===
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| − | 早期の子宮内胎児死亡の処置のために使用されることがあるが、その用法容量についてはさらなる検討が必要とされている<ref>{{cite journal |doi=10.1002/14651858.CD002253.pub3 |title=Medical treatment for early fetal death (less than 24 weeks) |journal=Cochrane Database of Systematic Reviews |year=2006 |last1=Neilson |first1=James P |last2=Hickey |first2=Martha |last3=Vazquez |first3=Juan C |editor1-last=Neilson |editor1-first=James P |pmid=16855990 |issue=3 |pages=CD002253}}</ref>。カナダではこの用途で数か所の病院で使用されている。
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| − | === 産後出血 ===
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| − | 産後の子宮収縮の促進により、産後出血を抑制することができる。経口投与で使用すると、オキシトシンより効果が劣るために、この用途では直腸内への投与が効果的で、副作用も少ないとされる<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0029-7844(02)02371-2 |title=Systematic review of randomized controlled trials of misoprostol to prevent postpartum hemorrhage |year=2002 |last1=Villar |first1=J |journal=Obstetrics & Gynecology |volume=100 |issue=6 |pmid=12468178 |pages=1301–12 |last2=Gülmezoglu |first2=AM |last3=Hofmeyr |first3=GJ |last4=Forna |first4=F}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0029-7844(98)00161-6 |title=Rectally administered misoprostol for the treatment of postpartum hemorrhage unresponsive to oxytocin and ergometrine: A descriptive study |year=1998 |last1=O'Brien |first1=P |journal=Obstetrics & Gynecology |volume=92 |issue=2 |pmid=9699753 |pages=212–4 |last2=El-Refaey |first2=H |last3=Gordon |first3=A |last4=Geary |first4=M |last5=Rodeck |first5=CH}}</ref><ref>{{cite journal |doi=10.1034/j.1600-0412.2001.080009835.x |title=A randomized study comparing rectally administered misoprostol versus Syntometrine combined with an oxytocin infusion for the cessation of primary post partum hemorrhage |year=2001 |last1=Lokugamage |first1=Amali U. |last2=Sullivan |first2=Keith R. |last3=Niculescu |first3=Iosif |last4=Tigere |first4=Patrick |last5=Onyangunga |first5=Felix |last6=Refaey |first6=Hazem El |last7=Moodley |first7=Jagidesa |last8=Rodeck |first8=Charles H. |journal=Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica |volume=80 |issue=9 |pages=835–9 |pmid=11531635}}</ref>。医療資源の乏しい地域では、出産時にミソプロストールを無作為に使用した群と使用しなかった対照群では、ミソプロストール使用群の方が妊婦死亡率が38%低かったことが知られている<ref>{{cite journal |doi=10.1016/S0140-6736(06)69522-6 |title=Oral misoprostol in preventing postpartum haemorrhage in resource-poor communities: A randomised controlled trial |year=2006 |last1=Derman |first1=Richard J |last2=Kodkany |first2=Bhalchandra S |last3=Goudar |first3=Shivaprasad S |last4=Geller |first4=Stacie E |last5=Naik |first5=Vijaya A |last6=Bellad |first6=MB |last7=Patted |first7=Shobhana S |last8=Patel |first8=Ashlesha |last9=Edlavitch |first9=Stanley A |last10=Hartwell |first10=Tyler |last11=Chakraborty |first11=Hrishikesh |last12=Moss |first12=Nancy |journal=The Lancet |volume=368 |issue=9543 |pmid=17027730 |pages=1248–53|display-authors=8 }}</ref>
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| − | == 副作用 ==
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| − | 重大な副作用として添付文書に記載されているものは、ショック、アナフィラキシー様症状（頻度不明）である<ref>{{cite web|url=http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2329024F1025_5_02/|title=サイトテック錠100／サイトテック錠200 添付文書|accessdate=2016-07-04|date=2009-06}}</ref>。そのほか、下痢・軟便（4.8%）、腹痛（2.0%）等が発現する。
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| − | ==出典==
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| − | {{reflist}}
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| − | == 関連項目 ==
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| − | * [[PGE1|PGE<sub>1</sub>]]
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| − | * [[PGE2|PGE<sub>2</sub>]]
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| − | * [[オパルモン]] - 類似のPGE<sub>1</sub>製剤
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| − | * [[プロスタグランジン]]
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| | [[Category:アルコール]] | | [[Category:アルコール]] |
| | [[Category:カルボン酸エステル]] | | [[Category:カルボン酸エステル]] |
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