actions

次亜硝酸

次亜硝酸
200px
IUPAC名 次亜硝酸
N-ヒドロキシ硝酸アミド
組成式 H2N2O2
式量 62.03 g/mol
形状 無色の結晶
CAS登録番号 [57215-35-7]

ニトロキシル(HNO/NO-)は、一酸化窒素(NO)の還元形である。HNOとNO-は酸塩基の関係(pKa = 11.4) にある。ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸(じあしょうさん、hyponitrous acid)に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩(<ce>Na2N2O3</ce>)やピロティ酸(<ce>PhSO2NHOH</ce>)などによって合成される。

ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに[1]酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシム有機酸化での酢酸-1-ニトロソシクロヘキシルの合成がある。

酢酸ニトロソシクロヘキシル

この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸シクロヘキサノン加水分解できる。

脚注

  1. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi:10.1021/ja062365a


関連項目