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ジブチルヒドロキシトルエン


ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)(略称 BHT )、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) は、示性式 C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3芳香族化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる(E番号 E321)。また化粧品ボディソープ医薬品ジェット燃料ゴム石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。

性質

パラクレゾールイソブチレンアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。

<ce>{R-O-O}\bullet \ + ArOH -> {R-O-O-H} + ArO\bullet</ce>
<ce>R-O-O\bullet \ + ArOH -></ce> 非ラジカル性の化学種

ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する[1]

化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランジエチルエーテルに添加される。

食品への利用

1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化されるのを遅らせることによって、色・におい・味が変化するのを防ぐ[2]シリアルチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングにみられる[3][4]

問題

発ガン性は確認されていないものの変異原性は認められており、さらに催奇形性の疑いがあるために食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は問題があるのではないかという指摘がある。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を自主的に取りやめている食品会社もある。一方で、カプセル剤の形で健康食品(サプリメント)として販売もされている。合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。ジブチルヒドロキシトルエンは1970年代にはほぼ食品に使用されなくなり、ブチルヒドロキシアニソールが代用されるようになったが、こちらについての研究はジブチルヒドロキシトルエンほどは行われていない。

関連項目

参考文献

  1. Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.
  2. Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
  3. All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . . 2007年11月27日閲覧.
  4. Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . . 2007年11月27日閲覧.